Silent Hill (サイレントヒル), lançado em 23 de fevereiro de 1999, originalmente para o Playstation, e é o game de estreia da franquia de Survival Horror da Konami. O gênero se popularizou anos atrás, com o lançamento de Resident Evil (バイオハザード) pela Capcom, e diversos jogos do estilo passaram a aparecer desde então. Diferentemente de Resident Evil, porém, Silent Hill traz uma proposta mais voltada para o terror psicológico, com o seu foco em uma trama repleta de elementos macabros, envolvendo rituais e ocultismo.
A história começa com uma viagem do protagonista Harry Mason com sua filha única, a pequena Cheryl, de apenas 8 anos de idade. Agarrada a um caderno onde adora desenhar, a menina dorme no banco do passageiro, enquanto Harry dirige calmamente pela estrada vazia, não fosse por uma moto caída em um canto no acostamento. É neste momento de distração, observando a moto, que ele se assusta com uma aparição à sua frente. Uma garota surge do nada e, para desviar, Harry acaba colidindo com o carro, batendo a cabeça e desmaiando.
Ao finalmente despertar, ele percebe que Cheryl desapareceu. Não há qualquer sinal de sua filha nas redondezas. Ele, então, se vê sozinho em uma cidade tomada por um nevoeiro, que torna quase impossível enxergar o que há apenas alguns metros diante dele. Quando Harry finalmente a vê, distante, em meio à névoa, a segue até um beco, onde repentinamente começa a escurecer e ele é atacado por estranhas figuras infantiloides com facas. Incapaz de resistir ao ataque, ele cai, inconsciente, e acorda em um restaurante, com a policial Cybil Bennett o observando.
Harry relata que sua filha está desaparecida e precisa sair para procurá-la, mas não pode imaginar que a garotinha, na verdade, tem uma estranha ligação com a cidade. E, quanto mais ele adentra nos segredos de Silent Hill, mais ele descobre sobre um passado de Cheryl que ele nem imaginava ser possível existir. Para encontrá-la, ele precisará passar pela escola fundamental, o hospital Alchemilla e por outros locais sinistros em um extenso mapa. Além disso, será obrigado a encarar, de tempos em tempos, uma versão ainda mais sinistra da cidade, tomada por inúmeras criaturas bizarras, que parecem ter saído, literalmente, de um terrível e infindável pesadelo.